Cory bắt đầu sự nghiệp diễn xuất ở Vancouver, British Columbia. Anh đảm nhận vai phụ trong Final Destinations 3, Whisper, và Deck the Halls cũng như một vai trong Kyle XY.[8] Anh cũng góp mặt với tư cách khách mời trong một vài sê ri phim truyền hình Canada như Smallville, Supernatural, Flash Gordon, Stargate Atlantis and Stargate SG-1.[5]

Năm 2005 anh xuất hiện trong Killer Bash. Năm tiếp theo anh xuất hiện trong Urban Legend: a Bloody Mary. Năm 2007, anh thủ vai chính trong sê ri MTV Kaya.[9]

Tháng 4 năm 2010 anh tham gia bộ phim hài lãng mạn Monte Carlo.[10]

Ngày 8 tháng 8 năm 2010, anh trở thành người dẫn chương trình cho lễ trao giải Teen Choice Awards.[11] Cory cũng là người dẫn chương trình cho lễ trao giải Gemini Awards tại Toronto vào ngày 13 tháng 11 năm 2010.[12]

Tháng 12 năm 2010, Cory được công bố là sẽ thủ vai chính và đồng sản xuất trong một bộ phim hài cho Fox 2000.[13] Tháng 1 năm 2011, anh xuất hiện trong bộ phim Sisters&Brothers cùng với Dustin Milligan, công chiếu tại liên hoan phim quốc tế Toronto vào ngày 11 tháng 9 năm 2011.[14][15]

Năm 2012, anh là người dẫn chương trình cho lễ trao giải 23rd GLAAD Media Awards tại thành phố New York cùng bạn diễn Naya Rivera.[16]

Glee

Năm 2009, Cory được trao vai Finn Hudson trong sê ri phim truyền hình Glee của Fox. Khi Glee đang tuyển diễn viên, người đại diện của anh ở Vancouver, Elena Kirschner, đã gửi đến một đoạn video anh đang chơi trống với hai chiếc bút chì và nhiều vật dụng của Tupperware. Tác giả của sê ri Ryan Murphy đã chú ý đến đoạn video này nhưng cũng chỉ ra rằng anh phải hát, bởi những diễn viên thử vai cho Glee mà không có kinh nghiệm về sân khấu được yêu cầu phải chứng tỏ họ có khả năng hát và nhảy cũng như diễn xuất.[17][18] Cory gửi đến một đoạn băng thứ hai, trong đó anh hát một phiên bản khác của "Can't Fight This Feeling" bởi REO Speedwagon. Sau đó anh tham dự một buổi thử vai tại Los Angeles; kỹ năng thanh nhạc của anh bị đáng giá là kém, nhưng anh đã biểu diễn rất tốt trước một trong những đạo diễn tuyển vai của Glee, người nói rằng anh đã thâu tóm được những phẩm chất khó nắm bắt nhất của nhân vật Finn, "sự ngọt ngào ngây thơ mà không ngu ngốc". Khi nói về quá trình thử vai của mình, Cory cho biết, "Tôi cũng giống như rất nhiều đứa trẻ khác, kiếm tìm điều gì đó để quan tâm thích thú. Điều gì đó để đam mê. Tất cả những gì bạn cần là sự cho phép. Không chỉ ở Glee, mà còn ở bất kỳ điều gì trong cuộc sống."

Finn là đội trưởng của đội bóng bầu dục ở trường trung học, và chấp nhận nguy cơ bị bạn bè xa lánh khi tham gia nhóm hát của trường. Cậu là một học sinh nổi tiếng, đứng đầu trong các cấp bậc ở trường, nhưng khi bị buộc phải tham gia nhóm hát, cậu nhận thấy mình rất thích nó. Cốt truyện của nhân vật này đã cho thấy những đấu tranh của cậu khi vừa phải ở lại trong nhóm, dưới đáy của xã hội, vừa phải giữ được danh tiếng của mình cũng như sự tôn trọng từ phía bạn bè. Nhân vật phải lựa chọn giữa sự thu hút của cả đội trưởng đội cổ vũ Quinn Fabray (Dianna Agron) lẫn ca sĩ ngôi sao của nhóm hát Rachel Berry (Lea Michele), và cốt truyệt của nhân vật ngày càng tập trung vào mội quan hệ giữa cậu với hai nhân vật này.

Cory cảm thấy rằng Finn đã trưởng thành lên rất nhiều trong phim. Anh nói, "Ban đầu Finn là một tên đầu gầu ngớ ngẩn, nhưng theo diễn tiến của phim, Finn không còn ngớ ngẩn nữa, thật đấy, cậu ta chỉ hơi ngây thơ một chút." Ban đầu Finn nhận được những lời nhận xét trái chiều từ giới phê bình. Với vai diễn này Cory đã nhận được giải dành cho nam diễn viên hài của giải thưởng Teen Choice Award năm 2011. Mặc dù không phải là ca sĩ trước khi đảm nhận vai Finn, Cory đã hát chính trong rất nhiều ca khúc trên phim.

Tháng 5 năm 2010, dàn diễn viên của Glee đã tham gia vào một tour diễn kéo dài 2 tuần ở Los Angeles, Phoenix, Chicago và thành phố New York.[19] Họ biểu diễn những ca khúc hit của phim vài tiểu phẩm xen giữa. Tháng 5 năm 2011, họ tham gia vào tour diễn thứ hai dài hơn với hầu hết các ca khúc mới và các tiểu phẩm hoàn toàn mới, kéo dài 4 tuần ở Mỹ và Canada, và 11 ngày ở Anh và Ireland.[20][21]